A possibilidade de Cuba ser incorporada aos Estados Unidos levanta questões sobre a reorganização política, econômica e social da ilha. Analistas mencionam casos como o de Porto Rico, que, embora tenha um status especial como território norte-americano, mantém governo próprio, mas é submetido à legislação federal dos EUA. Cuba apresenta diferenças significativas, como uma população maior e um regime socialista consolidado, o que tornaria uma transição mais complexa.
Outro exemplo frequentemente citado é o Panamá, onde a economia foi impactada pela presença dos EUA, especialmente após a construção do Canal. Um cenário de anexação em Cuba poderia levar à desestruturação do sistema político atual e a uma abertura institucional, com a legalização de partidos e realização de eleições competitivas.
A presença inicial de uma administração de transição, possivelmente supervisionada por autoridades norte-americanas, poderia ser um dos primeiros passos, visando a consolidação de novas instituições locais. Reformas no Judiciário e garantias de direitos civis seriam pilares desse processo.
Na economia, a mudança poderia ser imediata, com a transição do modelo estatal para uma dinâmica de mercado, incluindo privatizações e abertura ao investimento estrangeiro. A dolarização parcial ou total da economia também é considerada, e setores como turismo e energia poderiam ser os primeiros a receber investimentos, gerando empregos e aumentando a renda.
